Изображая жизнь своего «современника», в которой легко узнать биографию самого писателя, Короленко знакомит читателя с развитием общественного движения 60-80-х годов, с выдающимися историческими событиями того времени.
Говоря о характере «Истории моего современника», Короленко писал: «Все факты, впечатления, мысли и чувства, изложенные в этих очерках, — суть факты моей жизни, мои мысли, мои впечатления и мои чувства, насколько я в состоянии восстановить их с известной степенью живости и без прибавки позднейших наслоений. Но здесь не все факты, не все мысли, не все движения души, а лишь те, какие я считаю связанными с теми или другими общеинтересными мотивами».
Таким образом, автобиографический материал «Истории моего современника» был отобран взыскательным художником под углом зрения его типичности, исторической значимости.
Короленко дает типическое изображение героя своего поколения, разночинца по условиям жизни, связанного с демократическими устремлениями эпохи 60-70-х годов. Писатель оживляет в своей памяти важнейшие эпизоды собственной жизни, блестяще анализируя духовные поиски Короленко — гимназиста, студента, «интеллигентного пролетария» и, наконец, «государственного преступника».
«История моего современника» начинается с изображения жизни ребенка в губернском городе Житомире и уездном городке Ровно. Уже в показе пробуждающегося и растущего сознания мальчика, чему посвящена первая книга «Истории моего современника», ощутимо критическое отношение к существовавшему тогда строю жизни. Уверенность в полной законченности и нерушимости всего, что окружало ребенка, сменяется пониманием «изнанки» жизни, ощущением какой-то неправды, которая лежит в самой основе действительности. Это ощущение постепенно переходит у юноши в сознание социальной несправедливости, в убеждение, что государство помещиков и буржуазии основано на «лжи сверху донизу». В главе «Мой отец» Короленко рассказывает, как разрушалось понятие о неизменяемости общественного устройства и как на смену ответственности лишь за свою личную деятельность пришло «едкое чувство вины за общественную неправду».
С исключительным мастерством Короленко рассказывал о гимназии, создав целую галерею типов казенных учителей, сторонников догматического воспитания.
Жизнь глухой провинции по-своему отражала события, происходящие далеко за ее пределами. Гимназические реформы, правительственные уставы, направленные на укрепление власти полиции и губернаторов, — все это находило отражение в жизни уездного городка. Ярко изображен один из эпизодов реформы 1861 года. «Для выслушивания „манифеста“, — пишет Короленко, — в город были „согнаны“ представители от крестьян, и уже накануне улицы переполнились сермяжными свитами. Было много мужиков с медалями, а также много баб и детей. Это последнее обстоятельство объяснялось тем, что в народе прошел зловещий слух: паны взяли верх у царя, и никакой опять свободы не будет. Мужиков сгоняют в город и будут расстреливать из пушек… В панских кругах, наоборот, говорили, что неосторожно в такое время собирать в город такую массу народа. Толковали об этом накануне торжества и у нас. Отец по обыкновению махал рукой: „Толкуй больной с подлекарем!“ В день торжества в центре города, на площади квадратом были расставлены войска. В одной стороне блестел ряд медных пушек, а напротив выстроились „свободные“ мужики. Они производили впечатление угрюмой покорности судьбе, а бабы, которых полиция оттирала за шпалеры солдат, по временам то тяжко вздыхали, то принимались голосить. Когда после чтения какой-то бумаги грянули холостые выстрелы из пушек, в толпе послышались истерические крики и произошло большое замешательство… Бабы подумали, что это начинают расстреливать мужиков… Старое время завещало новому часть своего печального наследства…»
Большое место в «Истории моего современника» занимает студенческий период. В ярких картинах изображено полуголодное существование Короленко во время его учебы в Технологическом институте, работа в корректорском бюро, «студенческий бунт» в Петровской академии.
Известно, с каким настроением ехал Короленко в вятскую ссылку. Он готов был испытать все невзгоды «лесной глуши», лишь бы «опуститься на дно народной жизни». В этих настроениях немалую роль сыграли народнические увлечения автора «Истории моего современника». Однако народническая теория о целесообразном устройстве крестьянского быта) и «таинственном смысле» мужицкой общины не выдержала соприкосновения с действительностью. Иллюзии рухнули, как только Короленко узнал суровую жизнь деревни. И только избавившись от «предвзятых представлений», которые, по собственному замечанию писателя, создавали «воображаемый общий облик народа» и мешали увидеть человека в его индивидуальном проявлении, Короленко смог с таким проникновением почувствовать и понять жизнь Березовских Починков, что почти сорок лет спустя воспроизвел ее в повести со всей полнотой реалистических красок и живых подробностей. «Жизнь дает мало впечатлений и сведений, — писал он. — Ее новизна и разнообразие совершенно чужды починовцу, и, конечно, я не мог получить ничего в своих поисках народного отклика на наши интеллигентные запросы. Но тем интереснее было мне замечать проблески непосредственной природной даровитости, сохранившиеся в глухих лесах, вдали от внешних влияний».
С чувством глубокой боли рассказал Короленко об «искорках такой непосредственной даровитости», которые «рождались и умирали в глухом лесу». В условиях почти первобытного существования Короленко увидел талантливую девушку-сказительницу и нарисовал колоритную фигуру Гаври Бисерова с его стремлением к поэзии. Это от него Короленко (услышал своеобразное определение Березовских Починков, которое ввел в «Историю моего современника»: «Мы край света живем, под небо сугорбившись ходим… про нас это в прочих местак бают, будто бабы у нас белье полощут, вальки на небо кладут».